どっちから告ったの？
Who asked who out?
シチュエーション: 恋愛
文法: 過去のこと
まず、「ask 人 out」は「デートに誘う」又は「告白する」という意味です。
たとえば
I asked her out.
（僕から誘った）
She asked me out.
（彼女から誘った）
そして、日本語では「どっちから」という言い方ですけど、英語では「誰が誰を」と必ず「Who」を使って、主語も目的語も両方「who」になります。
主語が疑問詞（what / whoなど）の場合、質問ではあるけれど疑問文の形をとらないので、「I asked her out.」とお同じ文型になります。
「I（私が）」も「her（彼女を）」も「who」に置き換えられるだけですね。
「I asked her out.」
「She asked me out.」
「Who asked who out?」になります。
現代の英語では「whom」は滅多に使わなくて、主語も目的語も「who」が一般的です。
他にも
Who dumped who?
（どっちがどっちを振ったの？）
Who hit on who?
（どっちから口説いたの？）
