彼に告白すれば？
Why don't you ask him out?
シチュエーション: 恋愛
文法:
「ask 人 out」は「人をデートに誘う」、又は「（愛の）告白をする」という意味です。
受動態の「get asked out（告白される・デートに誘われる）」という言い方もあります。
たとえば
I'm going to ask him out.
（彼に告白する）
He asked me out.
（彼が私をデートに誘ってきた）
I got asked out.
（告白された）
I’m not used to getting asked out.
（告白されるのに慣れてない）
「Why don't you ~？」は「（君が）～すれば？」、「（君が）～したらどう？」という提案です。
