彼、すごい顔をした。
You should've seen the look on his face!
シチュエーション: 五感
「the look on his face」は「彼の表情」という意味ですが「すごい表情」を表します。「You should've」は「〜すべきだった」、「〜すればよかった」という意味ですが、「You should've seen 〜!」というフレーズで「君にも見せたかったよ！」、「君にも見てほしかった」という意味でよく使います。
たとえば
「Oh my God! You should've seen it!」と漠然に言ったり、
「You should've seen the crowd go crazy!（観客の盛り上がりっぷりを君にも見せたかったよ）」と具体的に言ったりします。
