いつ退院できそうなの？
When are you going to get out of the hospital?
シチュエーション: 健康・体調
文法: 未来のこと
「退院する」は「be discharged from the hospital」という硬い言い方もありますが、「get out of the hospital」が一般的な言い方です。そして、既に入院や病院の話をしていれば、「of the hospital」の部分を省略することも多いです。
たとえば
When did you get out of the hospital?
（いつ退院したの？）
I'm going to get out tomorrow.
（明日退院だよ）
そして「いつできそうなの？」は未来のことなので、「are you going to」を使うだけです。日本語に囚われて「When does it seem you can...」などの言い方は不自然です。
同じように「どこに住むつもり？」は「intention」などを使わずに「未来だ」とだけ考えて
「Where are you going to live?」と言いましょう。
「何時に終わりそう？」も「seem to」や「look like」などを使わずに「未来だ」とだけ考えて
「What time are you going to finish?」と言いましょう。
