もっと契約を取れと上司がしつこいんだよ。
My boss is on my case about getting more contracts.
シチュエーション: 仕事
文法: 動名詞
「be on 人's case」は「しつこく言う」「ガミガミ言う」「ほっておいてくれない」のような意味の決まった表現です。過去にしたことに対して文句を言ったり、又は「~ しなさい」としつこく求めたりすることですね。
「about ~」をつづけて応用します。「about」には「名詞」又は「動名詞（動詞のing形）」がつづきます。動名詞には時制の使い分けはなくて、過去のことでも、未来のことでも、同じ動詞のing形を使います。
たとえば
He's on my case about being late the other day.
（この間遅刻したことで彼がしつこく言ってくる）
My mom is on my case about getting married.
（結婚しろ結婚しろとお母さんがうるさいのよ）
逆にしつこい人に対して「Get off my case.（ほっといてくれよ）」というフレーズです。
