高校のとき、彼女に片思いしてた。
I had a crush on her in high school.
シチュエーション: 恋愛
文法: 過去のこと
まず、「高校生のときに」は「when I was a high school student」だと長すぎて不自然な言い方です。１番自然な英語は「in high school（高校生のときに・高校時代に）」です。「in high school」は高校という「場所」ではなくて「時代」を表しています。そして、「have a crush on 人」は「打ち明けてない恋愛感情」を表す熟語です。大体「片思い」です。
