短い髪が似合いそう。
You would look good with short hair.
「You look good.」は「かっこいい・かわいい」、「似合う」という文です。
「with 名詞」を付け加えて応用できます。
たとえば
You look good with glasses.
（メガネが似合うね）
You look good with short hair.
（短い髪が似合う）
まだショートヘアにしてなくて「似合いそう」と言いたい場合は、仮の話を表す「would」を使います。
「服に包まれている」ということで、服の場合は「in」を使います。
たとえば
You look good in jeans.
（ジーンズが似合うね）
You would look good in a kimono.
（着物が似合いそうだね）
「似合う」の表現のいろんな応用は、ぜひこちらの動画を観てみてください^^
