彼はずっと同じ話をしつこくしていた。
He kept going on about it.
「keep ~ing」は「何度もする」、「し続ける」という意味です。
たとえば
I kept waking up last night.
（昨夜は何度も目が覚めた）
Keep going straight.
（このまま真っすぐ行き続けてください）
そして、「go on about ~」は「同じ話をずっとしつこくする」という意味です。
たとえば
Stop going on about it.
（その話をしつこくするのをやめろ）
He always goes on about how successful he is.
（自分がどれだけ成功しているかをいつもしつこく話している）
「keep ~ing」も「何度もする」、「go on about ~」も「同じ話をしつこくする」という意味なので「ダブルしつこい」というニュアンスです。しつこいニュアンスを強調するために、この２つを一緒に使うことが多いです。
