渋っていた彼を味方にした。
We won him over.
シチュエーション: 仕事
文法: 過去のこと
「win 人 over」は、最初はいい印象を持ってくれてなかった人を「味方に変える」「ファンにさせる」という意味の熟語です。「説得して味方にする」だけでなく「能力を見せつけて味方に変える」「笑顔でファンにさせる」など、いろんな場合があります。
たとえば
I think we won him over with our presentation.
（プレゼンで彼を味方に変えた気がする）
He won her over with his smile.
（甘い笑顔でガードの固い彼女を虜にした）
She won the crowd over with her performance.
（出来のいいパフォーマンスで観客をファンにさせた）
