最後に帰ってからどれくらい経つの?
How long since you went back?
シチュエーション: 旅行
全文は「How long has it been since you went back?」ですが「has it been」の部分を省略できます。
つまり「How long since +文?」で「最後に~してからどれくらい経つの?」、「最後に~したのはいつ?」が言えます。
たとえば
How long since you cleaned the house?
(最後に家の掃除したのはいつ?)
How long since you had a girlfriend?
(最後に彼女がいたのはいつ?)
「里帰り」という意味で「go back」と言うことが多いです。