彼、すごい顔をした。

You should've seen the look on his face!

シチュエーション: 五感

文法: 仮定法 / 完了形

「the look on his face」は「彼の表情」という意味ですが「すごい表情」を表します。「You should’ve」は「〜すべきだった」、「〜すればよかった」という意味ですが、「You should’ve seen 〜!」というフレーズで「君にも見せたかったよ！」、「君にも見てほしかった」という意味でよく使います。

たとえば

「Oh my God! You should’ve seen it!」と漠然に言ったり、

「You should’ve seen the crowd go crazy!（観客の盛り上がりっぷりを君にも見せたかったよ）」と具体的に言ったりします。