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もっと契約を取れと上司がしつこいんだよ。

My boss is on my case about getting more contracts.

シチュエーション: 仕事
文法: 動名詞

「be on 人’s case」は「しつこく言う」「ガミガミ言う」「ほっておいてくれない」のような意味の決まった表現です。過去にしたことに対して文句を言ったり、又は「~ しなさい」としつこく求めたりすることですね。

「about ~」をつづけて応用します。「about」には「名詞」又は「動名詞(動詞のing形)」がつづきます。動名詞には時制の使い分けはなくて、過去のことでも、未来のことでも、同じ動詞のing形を使います。

たとえば

He’s on my case about being late the other day.
(この間遅刻したことで彼がしつこく言ってくる)

My mom is on my case about getting married.
(結婚しろ結婚しろとお母さんがうるさいのよ)

逆にしつこい人に対して「Get off my case.(ほっといてくれよ)」というフレーズです。

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