彼はしつこい。
He doesn't know when to quit.
「しつこい」の訳として「persistent」という形容詞がよく使われますが、「persistent」は「粘り強い」といういい意味で使います。
たとえば
Don’t give up, be persistent.
（諦めずに粘り強くやりましょう）
「too（~過ぎる）」を入れて「too persistent（粘り強すぎる）」と言えば「しつこい」という悪い意味でも使えますが、
「しつこい」は英語では「don’t know when to quit」を使うのがベスト。
「when to quit」ですけど、これは「名詞句」というもので、「~すればいいか」「~すべきか」という意味で使うものです。
主語も時制の使い分けも活用もなくて、とても使いやすいものですね。
たとえば
I don’t know what to do.
（どうしたらいいか分からない）
I don’t know where to go.
（どこに行けばいいか分からない）
Ask him how to do it.
（やり方は彼に聞いてみて）
Let’s think about how to solve the problem.
（どうやって問題を解決したらいいか考えよう）
なので「when to quit」は「いつやめるべきか」ということで「He doesn’t know when to quit.」は「やめ時を知らない・やめ時が分からない」のような意味ですね。
他にも
Some people don’t know when to quit.
（しつこい人はいるからね）
I don’t like guys who don’t know when to quit.
（しつこい男は嫌い）
同じような感覚で「話がしつこい」や「一言多い」は
He doesn’t know when to shut up.
（いつ黙ったらいいか分かってない）
という表現もあります。
このような「to不定詞」の使い方をマスターしたい方はぜひこしらの動画を観てみてください^^
