彼はその件で本当にヘマしたな。
He really dropped the ball on that one.
文法: 過去のこと
「drop the ball」は「ヘマをする」という意味ですが、「大切なところで」や「不注意のせいで」のようなニュアンスが付きます。野球をイメージすると分かりやすいですね。その球さえキャッチすれば勝てたのに落としてしまった、というイメージです。
そして「drop the ball」に「on that (one)（その件に関して）」、「on this (one)（この件関して）」もよく続きます。
たとえば
I can’t believe you dropped the ball like that.
（そうやってヘマをするなんて信じられない）
Who dropped the ball?
（誰のせいで失敗したの？）
We can't drop the ball on this.
（この件に関しては失敗は許されない）
