彼が笑っているのを見たことない。
I've never seen him smile.
「I saw Dave」のような文の後に、動詞の原型だったり動詞のingだったり、付け加えることができます。
短い瞬時的な行動や、行動を全部見た場合は動詞の原型（したのを見た）、
行動の一部しか見てない場合は動詞のing（しているところを見かけた）を使います。
でも、否定文の場合は動詞の原型を使うことが多いです。
たとえば
「I’ve never seen him cry.（彼が泣いているのを見たことない）」
「I didn’t hear him sing.（彼が歌っているのを聞かなかった）」
「I didn’t hear you come in.（あなたが入ってきたのが聞こえなかった）」など。
詳しく知りたい人はぜひこちらの動画をご覧ください^^
