短い髪が似合いそう。
You would look good with short hair.
「You look good.」は「かっこいい・かわいい」、「似合う」という文です。「with 名詞」を付け加えて応用できます。たとえば
「You look good with glasses.（メガネが似合うね）」
「You look good with short hair.（短い髪が似合う）」など。
まだショートヘアにしてなくて「似合いそう」と言いたい場合は、仮の話を表す「would」を使います。「服に包まれている」ということで、服の場合は「in」を使います。たとえば
「You look good in jeans.（ジーンズが似合うね）」
「You would look good in a kimono.（着物が似合いそうだね）」など。
「似合う」の表現のいろんな応用は、ぜひこちらの動画を観てみてください^^
