どれくらい人気が出るかを甘く見ていた。
I underestimated how popular it would be.
「甘く見る」は「underestimate（過小評価する）」という動詞を使います。
反対の意味の「overestimate（過大評価する）」も一緒に覚えておきましょう。
「underestimate」も「overestimate」も、必ず目的語がつづきます。
たとえば
Don’t underestimate him.
（彼を甘く見ない方がいい）
I underestimated its value.
（その価値を甘く見ていた）
I overestimated my ability.
（自分の能力を過大評価していた）
そして、目的語として「WH名詞節」を使うことも多いです。
今回は「how 形容詞 it is」「how 形容詞 I am」のように「どれくらい~なのか」という意味の名詞節にフォーカスしましょう。
たとえば
I underestimated how crowded it was.
（ここの混み具合を甘く見ていた）
I underestimated how popular he was.
（彼の人気ぶりを甘く見ていた）
I overestimated how good I was.
（自分の腕を過大評価していた）
今の例文が「was」と過去形になっているのは、過去形の「underestimated」「overestimated」に「時制の位置」を合わせているからです。
そして、過去の時点から「未来のこと」を思った場合は「will」の過去形である「would」を使います。
「I underestimated how popular it would be.」は人気が出る前に「その後どれくらい人気が出るかを予想できてなかった」ということで、「過去の時点」から「未来のこと」を甘く見ていたという意味になります。
他にも
I underestimated how late I would be.
（どれくらい遅刻するかを甘く見ていた）
I overestimated how easy it would be.
（もっと簡単にできることを予想していた）
